英語フォーラムに提案が有りましたので、投票しました。 Attachment indicator in tasks - Community Forum English / Product Feedback - Asana Community Forum
@Mikina_Soma さん コメントの中で、ルール機能を使ってカスタムフィールドの値を変える案が書かれてますので、当面の対策として使ってみてはどうでしょうか？