これがベストプラクティスかどうかは、わかりません 
が、現在以下の運用をしておりますので、ひとつの事例として掲載させていただきます。
前提
- プレミアムプラン利用
- 有料チームと無料チームが混在している
- 有料チームは、すべて１つのディビジョンとしている
- 私は、Asanaの管理者です
事前準備
- 無料チームのみ利用のユーザー（便宜上、無料ユーザーと呼びます）を、有料チームに招待したい場合は、必ず事前にAsana管理者へ、その旨を連絡するよう社内周知しておく（Asanaフォーム使用）
- また、有料チームや無料チームなどの概念や注意事項について、Asana利用開始時には必ず周知する体制をつくっておきます（詳細はこちらの投稿を参照ください）
- 管理者１名のみが参加している有料チーム「
有料チーム参加待機部屋」を作成しておきます（名称はもちろん任意です）
ユースケース：
無料チームに参加しているユーザーを、有料チームにはじめて参加させたい場合
無料チームをA
無料チームAに参加しているユーザーをX 
（有料チームには参加していない）
有料チームをB
有料チームBにすでに参加しているユーザーをY
とします。
（つまり、有料チームBにいる有料ユーザーYが、無料ユーザーX さんを有料チームBに招待したいという状況）
- 管理者にて、無料ユーザーX を、有料チーム「有料チーム参加待機部屋」に招待します
- ユーザーX が、有料チーム「 有料チーム参加待機部屋」に参加を完了させ、管理者にその旨を連絡します
- 管理者にて、ユーザーX が、有料チーム「 有料チーム参加待機部屋」に無事参加済であることを確認します
- 管理者は、ユーザーX へ、これで有料ライセンス使用が開始したので、今回参加したかった有料チームBへの参加をすすめるよう連絡します
- ユーザーX は、有料チームBへの参加リクエストを送信するか、またはユーザーYへ連絡をとって有料チームBへの招待を送信してもらうか、いずれかの方法で、有料チームBへ参加をしていく
- ユーザーX は、有料チームBへ参加が完了したら、管理者へその旨を連絡する
- 管理者は、有料チーム「 有料チーム参加待機部屋」からユーザーX を削除する
上記のような流れで、
管理者の管理下のもと、有料ライセンスの割当てを行っています。
ポイントは、「 有料チーム参加待機部屋」を用意しておき、一旦そこへ参加してもらうことで、有料ライセンスを、管理者自身が確認しながら割り当てるところです。
管理者といえども、組織内すべてのチームに参加しているわけではなく、また管理者自身が参加していないチームへユーザーを参加させるような操作もできないため、このような対応としています。
いかがでしたでしょうか。
皆さまのご参考になればうれしいです。
ウチは、こういうやり方してるよ！というのがありましたら、ぜひコメントください！