タスクで、開始日と期日日を設定できます。
開始日が月曜で期日日が金曜、５日間で実施する。
この場合、例えば水曜日の朝に、予定通り火曜日までの２日間分は進捗したと入力できますか？出来ると良いと思うのですが。
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@Ka_Nishiyama さん、ご質問ありがとうございます 
開始日と期日が設定されたタスクの中で毎日チェックをされたいということですね。
一つのタスクの中にチェックリストを作ろうとするのであれば、サブタスクとして月、火、水、木、金とそれぞれ別のサブタスクを作成し進捗をここで管理するという感じでしょうか。
しかしこれだとサブタスクの作成や管理等少し手間がかかってしまうかもしれません。
私がもし毎日の進捗の連絡を一つのタスク内で行うのであれば、単純にコメントで現在の状況を報告すると思います。これであればタスクのコラボレーター全員に今日このタスクがどんな状況であるか共有いただけます。
またカスタムフィールドを作成し、ここをアップデートすることで現状のステータスを共有できるかと思います。例えば進捗という名のカスタムフィールドを作成し、「順調」「リスクあり」「要対応」といったフィールドを作成しアップデートする、若しくは「月」〜「金」や「1日」「2日」等のカスタムフィールドを作成しアップデートすることで現在の状況をコラボレーターに共有することができます。
もし担当者が曜日によって違うようであればサブタスクや別のタスクを作成、担当者は同じだけどそのタスクの進捗を毎日報告したい場合はカスタムフィールドのアップデートとコメント記入をするとうまく共有いただけるのではないでしょうか。
他にもやり方はあるかと思いますので、是非色々お試しいただければと思います！
宜しくお願い致します 
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私はかなり原始的な方法ですが、タスク名の末尾に [2/5] などのメモを書くようにしています。
私の場合は、翻訳の仕事で、10ファイル中3ファイルが終わったとか、100文中25文が終わったとか、自分用にメモを残しておきたい場合にそうしています。
日数を含め、どのような作業単位であっても対応できると思います。
チーム全体で導入するような場合は、工数を示すカスタムフィールドを作成する方が便利かもしれません。
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