@佐藤11 さん、ご報告ありがとうございます。
私のチームも同じ問題に遭遇したのでバグを報告しております。
現在、Chromeやデスクトップアプリでコメントにファイルを添付できないようです。 問題が解決するまでは、他のブラウザーを試すか、@Nao_Kumazaki のおっしゃったようにタスクに直接ファイルを添付することをお試しください。