カレンダーとタイムラインでは、ご希望の機能は無さそうですね。
追記:カレンダーとタイムライン表示で、カスタムフィールドでフィルター処理は出来そうですね。(タイムライン表示は、ちょっと微妙) 1)カスタムフィールドを作成
2)カレンダー表示での設定
3)タイムライン表示での設定(ソートをオフにする必要有り)
代わりに、ガントは如何でしょうか? カスタムフィールドとグループ表示を使うと、近い状態が実現できそうです。
また、よろしければ、こちらに賛同頂ければと思います。