Willkommen im Asana Community Forum @Andreas_Tecklenburg 
Meilensteine sind in Regeln derzeit nicht verfügbar als Trigger oder Auslöser.
Als Workaround kannst du zum Beispiel Flowsana verwenden.
Hier ist ein bestehender Verbesserungsvorschlag.
Speziell für dein Topic empfehle ich einen neuen Post in der Kategorie Verbesserungsvorschläge zu erstellen.