@Shunsuke_Marubayashi さん、ご投稿ありがとうございます！
投稿場所問題ありませんでした。「質問とアドバイス」にも追加させていただきました。
私は今までAPI経由でファイルを添付したことがないのですが、確かに Developers & API - Asana Community Forum カテゴリに同様の質問が多数ありますね。
- Png Images uploaded using api wont preview, only downloads to client
- Upload image attachment via Api
人によってプレビューが表示されたりされなかったりするようですね。
スクリーンショットを見ると拡張子の.pngはついているようなので、あとはヘッダーやContent-Typeの指定でしょうか。
また、docを見ると、外部リソースのURLを指定する方法と、ファイルをダウンロードしてからアップロードする方法があるようですね。片方でプレビューが表示されない場合、もう片方の方法で表示されるかも？と思っています。
私自身試しておらず、推測で話していてすみません。